Aldehyd octowy, zwany również etanalem lub acetaldehydem, o wzorze sumarycznym C₂H₄O jest związkiem organicznym z grupy aldehydów (inny aldehyd, np. aldehyd mrówkowy - jego roztwór to formalina). Jego gęstość w temperaturze 20°C wynosi 0,78 g/cm³. Jest bezbarwną, trującą, lotną oraz palną cieczą o charakterystycznym ostrym zapachu. Temperatura topnienia wynosi -123°C, a wrzenia 21°C, dlatego trzeba go przechowywać w niższej temperaturze niż temperatura pokojowa. Samozapłon następuje przy ogrzaniu do 140°C. Aldehyd octowy jest rozpuszczalny w wodzie i w większości rozpuszczalników organicznych, np. w etanolu (alkohol etylowy, C₂H₅OH). Występuje w przyrodzie w owocach i kawie. Na skalę przemysłową wytwarzany poprzez przyłączenie do acetylenu (C₂H₂) wody, tworzy się wtedy nietrwała forma enolowa, która tautomeryzuje do formy ketonowej (aldehydowej). Znajduje zastosowanie w produkcji bezwodnika octowego. Ogólniej stosowany w przemyśle organicznym, przy produkcji tworzyw sztucznych, leków, wytwarzania substancji chroniących rośliny przed np. szkodnikami. Jest najważniejszym związkiem pośrednim w tak zwanej ”chemii karbidu”.

Reakcja na obecność aldehydu octowego

Na początek musimy przygotować odczynnik Schiffa. W tym celu rozpuszczamy bardzo małą ilość fuksyny (chlorowodorek rozaniliny; kupimy w sklepie chemicznym; używany jako barwnik) w kilka cm³ ciepłej wody destylowanej. Teraz do roztworu fuksyny w wodzie dodajemy rozcieńczonego kwasu siarkowego (H₂SO₄) do momentu odbarwienia roztworu fuksyny. W celu zidentyfikowania aldehydu octowego, parę kropel odczynnika Schiffa wlewamy do probówki i dodajemy kilka kropel aldehydu octowego. Po chwili pojawienie się fioletowego zabarwienia wskazuje na obecność aldehydu octowego.
Reakcja ta wykazuje na obecność nie tylko aldehydu octowego, lecz jest ona charakterystyczna dla wszystkich aldehydów, więc może być stosowana do wykrywania obojętnie jakich aldehydów.

Synteza aldehydu octowego poprzez utlenianie etanolu

Montujemy aparaturę jak na poniższym rysunku:
 

Do otrzymywania aldehydu octowego, będą nam potrzebne następujące odczynniki:

• Rozcieńczony kwas solny (HCl),
• Węglan wapnia (CaCO₃, kreda szkolna, marmur),
• Etanol - możemy użyć denaturatu, lub spirytusu (C₂H₅OH)
• Dwuchromian potasu lub sodu (potasu: K₂Cr₂O₇, sodu: Na₂Cr₂O₇),
• Rozcieńczony kwas siarkowy (H₂SO₄)

Po zmontowaniu aparatury (uwaga! aparatura musi być szczelna!) w kolbie kulistej umieszczamy węglan wapnia (kreda szkolna, marmur) w ilości około 100 gram. Węglan wapnia nie powinien być w postaci pyłu tylko proszku, czy też widocznych nie za dużych jego kawałków. Do wkraplacza nalewamy rozcieńczonego kwasu solnego. Do drugiej kolby nalewamy około 20cm³ etanolu. Również do drugiego wkraplacza nalewamy roztwór 40 gram dwuchromianu sodu lub dwuchromianu potasu w 100cm³ kwasu siarkowego o stężeniu 50%. Dwie probówki zanurzone w wodzie z lodem (dobrze też dosypać soli) posłużą nam jako odbieralniki aldehydu octowego. Nie muszą być koniecznie probówki z bocznym tubusem. Mogą być zwykłe dwie probówki połączone ze sobą, ale ważne aby z drugiej probówki była rurka przez którą może wylatywać swobodnie dwutlenek węgla.
Reakcje zaczynamy od sprawdzenia szczelności aparatury, tzn. wkraplamy troszkę kwasu solnego z pierwszego wkraplacza do kolby z marmurem. Wywiązujący się dwutlenek węgla przepływa przez całą aparaturę i wydostaje się z rurki od ostatniej probówki i nigdzie więcej. Kiedy szczelność aparatury jest dobra rozpoczynamy reakcję.
Na początku reakcji wszystkie wkraplacze są zakręcone. Uruchamiamy przepływ wody przez obie chłodnice. Woda powinna być lodowata, więc najlepiej dodatkowo ją chłodzić. Teraz ogrzewamy drugą kolbę z etanolem doprowadzając etanol do wrzenia. Parujący etanol skrapla się w pierwszej chłodnicy. Wyłączamy palnik. Teraz odkręcamy lekko pierwszy wkraplacz, powoli wkraplający się kwas solny do węglanu wapnia wywiązuje dwutlenek węgla (CO₂), który przepływa przez aparaturę i wylatuje przez rurkę z drugiej probówki. Kiedy dwutlenek węgla przepłynie przez drugą kolbę to zaczynamy powoli wkraplać roztwór z drugiego wkraplacza. Wkraplamy cały roztwór. Utlenianie etanolu prowadzi do otrzymania aldehydu octowego i kwasu octowego. Zastosowanie pierwszej chłodnicy jest konieczne z uwagi na to, że w niej będzie się skraplać kwas octowy i pary etanolu, a w drugiej chłodnicy będzie się skraplać aldehyd octowy.
Po zakończeniu reakcji przestajemy już wydzielać dwutlenek węgla poprzez zakręcenie pierwszego wkraplacza. W probówce powinniśmy zebrać trochę aldehydu octowego. Przechowujemy go w zamkniętych probówkach w zimnym miejscu, najlepiej około 10°C (np. w lodówce).

Bezpieczeństwo:

Rurka odprowadzająca z ostatniej probówki jest konieczna ponieważ dwutlenek węgla ciągle się wytwarza z pierwszej kolby i dlatego pewna jego część musi się gdzieś ulotnić w przeciwnym razie możemy doprowadzić do zniszczenia aparatury. Dwuchromiany są trujące. Aldehyd octowy jest bardzo lotny, a przy tym trujący więc nie wdychamy go, a reakcje najlepiej przeprowadzać na wolnym powietrzu, lub pod wyciągiem, bo pewna część aldehydu octowego będzie ulatywać z probówek podczas reakcji. Podczas rozcieńczania stężonych kwasów najlepiej włożyć okulary ochronne i rękawice kwasoodporne i pamiętaj! Wlewamy kwas do wody a nie odwrotnie:

”Pamiętaj chemiku młody, zawsze wlewaj kwas do wody”
”Chcesz być piękny i młody, wlewaj zawsze kwas do wody”

 

Artykuł napisał:
MaLuTkI

Literatura:
- http://www.poch.com.pl (karty charakterystyki),
- "Z chemią za pan brat - eksperymenty", Erich Grosse.