Please enable / Bitte aktiviere JavaScript!
Veuillez activer / Por favor activa el Javascript![ ? ]
sobota, 03 grudnia 2011 23:21

Polimeryzacja aldehydu octowego w paraldehyd

Oceń ten artykuł
(0 głosów)

Aldehyd octowy (acetaldehyd) to związek organiczny z grupy aldehydów, wzór sumaryczny: CH3CHO. Jest produktem pośrednim w produkcji kwasu octowego z etanolu metodą fermentacji octowej w obecności bakterii z rodzaju Acetobacter. W temperaturze pokojowej to bezbarwna ciecz o ostrym, charakterystycznym zapachu. Temperatura krzepnięcia –123*C, temperatura wrzenia 21*C. Gęstość wynosi 0,78 g/cm3. Używany do produkcji pentaerytrytu, który jest niezbędny do syntezy popularnego materiału wybuchowego o nazwie PETN, który jest wykorzystywany w przemyśle na dużą skalę.

Pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego oraz temperatury około 5*C polimeryzuje w paraldehyd, który składa się z 3 cząsteczek aldehydu octowego.

W środowisku pozbawionym wody, w temperaturze poniżej -5*C w obecności chlorowodoru przechodzi w polimer pierścieniowy zwany metaldehydem (zwany także jako suchy spirytus), który składa się z 4 cząsteczek aldehydu octowego.

Paraldehyd to polimer pierścieniowy (CH3CHO) 3 powstały z aldehydu octowego pod wpływem kwasu siarkowego. Po raz pierwszy otrzymany w 1829 roku przez Wildenbuscha. Paraldehyd reaguje z tlenem zawartym w powietrzu zmieniając swój kolor na brązowy i częściowo przereagowuje w kwas octowy. Gwałtownie reaguje z gumą oraz większością tworzyw sztucznych. Rozpuszczalny w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych. Rozpuszcza się w dziesięciokrotnej ilości wody. Temperatura topnienia wynosi 12,5*C, zaś wrzenia 124*C.

Jest jednym z bezpieczniejszych środków hipnotycznych i był często stosowany w szpitalach psychiatrycznych oraz w domach spokojnej starości w porze zasypiania w latach 60.Obecnie jest stosowany do leczenia stanu epileptycznego mózgu, który charakteryzuje się zwiększonym przewodnictwem neuronów w mózgu, co może prowadzić do trwałych jego uszkodzeń, w przeciwieństwie do diazepamu, nie powoduje problemów z oddychaniem. Z powodu małej różnicy w stężeniu, która powoduje sen, bądź zmniejszenie pracy neuronów, podanie tego środka często kończy się snem. Może być aplikowany w formie zastrzyku, doustnie lub w formie czopków. Dawka śmiertelna sprawdzana na szczurach wynosi 2711 mg na kilogram masy ciała.

 

 

Otrzymywanie paraldehydu z aldehydu octowego

 


Potrzebne odczynniki:

  • Aldehyd octowy CH3CHO - 16g czyli 20ml
  • Kwas siarkowy (VI) H2SO4 - 1ml

Potrzeby sprzęt:

  • Chłodnica zwrotna
  • Kolba okrągłodenna 250ml
  • Miska (łaźnia oziębiająca)
  • Pipeta 1ml
  • Rozdzielacz 250ml

Do kolby okrągłodennej o pojemności 250ml wlewamy aldehyd octowy i kolbę zamykamy chłodnicą zwrotną. Całość umieszczamy w naczyniu z mieszaniną chłodzącą (woda z pokruszonym lodem). Temperatura tej mieszaniny powinna być na poziomie 2-3*C. Uruchamiamy obieg wody w chłodnicy (woda chłodząca powinna mieć temperaturę poniżej 5*C). Chłodzimy aparaturę przez 15 min do osiągnięcia temperatury około 2-3*C, w celu ograniczenia strat aldehydu octowego oraz umożliwieniu polimeryzacji aldehydu octowego do paraldehydu. Przez chłodnicę dodajemy pipetą 1 ml kwasu siarkowego. Pod wpływem kwasu siarkowego zachodzi polimeryzacja, która jest egzotermiczna, więc zawartość kolby zacznie wrzeć. Po zakończeniu burzliwej reakcji, całość przelewamy do rozdzielacza i przemywamy wodą.

Taki aldehyd można bez obaw przechowywać w temp. pokojowej, przed użyciem jako aldehydu octowego wystarczy go podgrzać.

 

 

 

Artykuł napisał:
Dbraven

Literatura:
- „Elementarz chemii organicznej”, Stefan Sękowski
- Wikipedia (wersja Angielska)

Czytany 8456 razy Ostatnio zmieniany środa, 07 grudnia 2011 19:41
Zaloguj się, by skomentować