Kwas szczawiowy, zwany też kwasem etanodiowym, to najprostszy kwas dikarboksylowy, będący formalnie połączeniem dwóch grup karboksylowych. Ma wzór grupowy HOOC-COOH, a bywa też zapisywany jako (COOH)₂ lub H₂C₂O₄. Jest to białe, krystaliczne ciało stałe o temperaturze topnienia 189°C, rozpuszczalne w wodzie. Ogrzewanie kwasu szczawiowego powoduje jego dekarboksylację i przekształcenie w kwas mrówkowy: (COOH)2 -> CO2 + HCOOH. Kwas szczawiowy pod działaniem czynników utleniających rozkłada się do dwutlenku węgla i wody. Najważniejsza metodą otrzymywania kwasu szczawiowego polega na utlenianiu glikolu etylenowego. Kwas szczawiowy jest rozpowszechniony w przyrodzie, występuje w wielu roślinach (rabarbar, szpinak, szczaw) w postaci soli. Jest trujący, ponieważ usuwa z organizmu wapń w postaci trudno rozpuszczalnej soli wapniowej. Kwas szczawiowy ma zastosowanie jako reduktor w analizie chemicznej. Jest używany w farbiarstwie oraz w proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.W pirotechnice posłużyć może jako substrat do syntezy tzw. "żelaza piroforycznego" oraz licznych soli. Rozpuszczalność kwasu szczawiowego w wodzie na 100 cm³: w 20°C 9,5 g, w 90°C 120 g.

Otrzymywanie

Odczynniki

• Sacharoza (cukier buraczany) C₁₂H₂₂O₁₁
• kwas azotowy HNO₃ ok. 65%
• woda destylowana lub demineralizowana H₂O

Skąd to wziąć?
Sacharozę kupimy w sklepie jako zwykły cukier.

Sprzęt

• Parownica (lub zlewka)
• Źródło ciepła (łaźnia wodna)
• Termometr
• Bagietka
• Miska z lodem lub lodówka
• Lejek
• Sączki
• Waga
• Pipeta

Do ustawionej na łaźni wodnej dużej parowniczki wsypujemy 200g sacharozy (zwykły cukier buraczany) następnie wlewamy 25 ml stężonego kwasu azotowego (ok. 65%). Całość mieszamy i ogrzewamy. Gdy roztwór osiągnie temperaturę 70-80°C rozpocznie sie gwałtowna reakcja (powstaje dużo tlenków azotu - szkodliwe!). Przerywamy wtedy ogrzewanie i czekamy aż reakcja ustanie, potem dodajemy następną porcje 25 ml kwasu azotowego. Postępujemy tak 10 razy aż dodamy łącznie 250 ml kwasu azotowego. Po zakończeniu reakcji całość ochładzamy do ok. 10°C i odsączamy powstałe kryształy kwasu szczawiowego. Przemywamy je niewielką ilością jak najzimniejszej wody. Możemy je oczyścić przez ponowną krystalizację z wody, ale nie jest to konieczne - taki "surowy" kwas szczawiowy nadaje sie do wielu syntez. Otrzymujemy ok. 80 g kwasu szczawiowego.

Bezpieczeństwo
Tlenki azotu wydzielające się podczas reakcji są szkodliwe (toksyczne), reakcje najlepiej jest przeprowadzać pod wyciągiem lub na powietrzu. Kwas azotowy jest silnie żrący, należy pracować w rękawicach ochronnych (oraz okularach etc.).

Źródła: