Jest to substancja krystaliczna barwy brązowożółtej i temperaturze topnienia 144°C. Słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie, natomiast dość dobrze w gorącej.

Z uwagi na występowanie grupy aminowej oraz hydroksylowej 2–amino–4–nitrofenol wykazuje cechy amfoteryczne – tworzy sole zarówno z kwasami, jak i zasadami, ponadto grupa aminowa ulega łatwo reakcji diazowania.

2–amino–4–nitrofenol znajduje szerokie zastosowanie przemyśle do otrzymywania barwników zaprawowych do skóry, włókien poliamidowych, jedwabiu, wełny i futer. Ponadto związek ten używany w farbach do włosów.

2–amino–4–nitrofenol jest substancją drażniącą skórę oraz oczy. Ponadto działa szkodliwie w przypadku absorpcji przez skórę oraz połknięcia. Objawami zatrucia są senność oraz zaburzenia koordynacji ruchów. LD₅₀ dla szczura, po połknięciu, wynosi 2400 mg/kg. Podczas pracy z opisywanym związkiem należy unikać wdychania jego pyłu oraz stosować rękawice i okulary ochronne.

Otrzymywanie:

Istnieją dwie metody otrzymywania 2-amino-4-nitrofenolu. W pierwszej z nich wychodzimy z o–aminofenolu, który najpierw acetyluje się, a następnie pochodną acetylową poddaje się reakcji nitrowania. Przez hydrolizę ługiem grupy acetylowej otrzymuje się 2–amino–5–nitrofenol i 2–amino–4–nitrofenol.
Krótkotrwająca hydroliza i następnie zakwaszenie produktów reakcji kwasem solnym prowadzi do otrzymania 2–amino–5–nitrofenolu, który wytrąca się z roztworu i może być oddzielony. Przez dalszą hydrolizę odcieku i zakwaszenie HCl otrzymuje się 2–amino–4–nitrofenol. Druga metoda otrzymywania polega na selektywnej redukcji grupy nitrowej, w pozycji 2–, 2,4–dinitrofenolu, za pomocą siarczku sodu. Ja opiszę otrzymywanie 2–amino–4–nitrofenolu drugą metodą, z racji tego, że używa się łatwiej dostępnych odczynników (nie trzeba stosować bezwodnika octowego).

Odczynniki:

• 2,4-dinitrofenol
• Chlorek amonu
• Woda amoniakalna 25%
• Kwas octowy lodowaty lub 80%
• Węgiel aktywny

Sprzęt:

• Kolba kulista, trójszyjna, poj. 1000 cm3
• Chłodnica kulkowa lub Liebiega
• Mieszadło
• Łaźnia wodna
• Zlewka poj. 800 cm3
• Lejek

W kolbie trójszyjnej o pojemności 1000 cm³, zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę zwrotną oraz termometr i znajdującej się na łaźni wodnej, umieszcza się 60 g (0,326 mola) 2,4–dinitrofenolu i 500 cm³ wody. Po uruchomieniu mieszadła do kolby dodaje się 120 g (2,243 mola) chlorku amonu oraz 20 cm³ stężonego roztworu amoniaku i całość ogrzewa się do temperatury 85°C. Następnie przerywa się ogrzewanie i zostawia się mieszaninę do ostygnięcia. Gdy temperatura osiągnie 70°C*, rozpoczyna się ogrzewanie i dodaje się do kolby 140 g (1,08 mola), technicznego (około 60%–owego), topionego siarczku sodu (po uprzednim sproszkowaniu go), porcjami po 20 g**, co 5 minut. Podczas dodawania siarczku temperaturę należy utrzymywać na poziomie 80–85°C, w razie potrzeby zdejmując kolbę z łaźni wodnej. Po dodaniu całości siarczku, mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze 85°C jeszcze przez 15 minut i następnie przesącza się ją na lejku umieszczonym w płaszczu grzejnym (lub ogrzewając lejek suszarką do włosów).
Gorący przesącz przenosi się do zlewki pojemności 800 cm³, chłodzi się całość w naczyniu z zimną wodą, po czym zostawia się na noc w lodówce (nie w zamrażalniku!). Wydzielone kryształy odsącza się i odciska prawie do sucha, a następnie rozpuszcza się je w 300 cm³ wrzącej wody i roztwór zakwasza się lodowatym kwasem octowym (może być również 80%–owy) aż roztwór będzie miał wyraźny zapach octu (potrzeba około 20 cm³ lodowatego). Roztwór ogrzewa się następnie z 2 g, sproszkowanego, węgla aktywnego, sączy na gorąco i chłodzi do 20°C. Wytrącone, igiełkowate, brązowe, kryształy produktu odsącza się i suszy kilka godzin w temperaturze 65°C***. Wydajność 2–amino–4–nitrofenolu, topiącego się przy 140–142°C, wynosi 32 g (64%).

Czystszy produkt otrzymuje się przekrystalizowując surowy produkt z 300 cm³ wrzącej wody. Otrzymuje się w ten sposób 30 g (58%) produktu o temperaturze topnienia 143–144°C.

* Jeżeli reakcję prowadzi się w temperaturze niższej niż 70°C, niemożliwe jest otrzymanie czystego produktu, nawet po kilku rekrystalizacjach.
** Pierwszą porcję siarczku należy dodawać szczególnie ostrożnie, gdyż na skutek obecności dinitrofenolu następuje silne wydzielanie siarkowodoru, co może doprowadzić do wyrzucenia zawartości kolby na zewnątrz.
*** W przypadku niedokładnego wysuszenia produkt ma temperaturę topnienia 80-90°C, gdyż zawiera wodę krystalizacyjną.

Bezpieczeństwo
2,4–dinitrofenol jest substancją trującą (co opisywałem przy okazji jego otrzymywania), dlatego przy jego ważeniu nie należy wdychać pyłu oraz stosować rękawiczki ochronne. Do redukcji używa się siarczku sodu, którego pył działa drażniąco na śluzówkę nosa; tak więc podczas ważenia należy unikać wdychania jego pyłu. Ponadto, w początkowym stadium redukcji wydziela się trujący i cuchnący siarkowodór, dlatego też cała aparatura musi znajdować się pod wyciągiem lub prace trzeba prowadzić na wolnym powietrzu.

Artykuł napisał:
NVX

Źródła:
W.W. Hartman, H.L. Silloway, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.82
Praca zbiorowa, Technologia Chemiczna Organiczna Tom 1, PWN, Warszawa, 1957
www.sigmaaldich.com – informacje na temat toksyczności produktu