Chlorek tert-butylu (2-chloro-2-metylopropan, (CH₃)₃CCl) jest cieczą bardzo łatwopalną. Należy z nim pracować pod sprawnym wyciągiem gdyż jest wysoce szkodliwy - między innymi działa narkotycznie (LD50 (szczury; doustnie): 2900 mg/kg). Do organizmu może się dostać poprzez kontakt ze skórą, drogami oddechowymi oraz poprzez spożycie. Gęstość chlorku tert-butylu w temperaturze 20*C wynosi 0,84 g/cm³. Temperatura wrzenia: około 51*C pod ciśnieniem 1013 hPa. Temperatura topnienia: około -28*C. Temperatura zapłonu wynosi około 540*C. Prężność par: około 350 hPa w 20*C. Jest nierozpuszczalny w wodzie. Należy go przechowywać w szklanych butlach w temperaturze poniżej 15*C.

Jest bardzo często wykorzystywany w chemii organicznej. Jednym z wykorzystania tej substancji jest alkilowania Friedela-Craftsa.

Wykorzystywany jest również do substytucji nukleofilowej, a dokładniej w podstawieniu chlorowca grupą hydroksylową. Wykorzystuje się do tego mocny wodorotlenek np. KOH, NaOH. Celem jest otrzymanie alkoholu tert-butylowego.

Otrzymywanie

Sprzęt do otrzymywanie jest bardzo prosty. Montujemy w statywie rozdzielacz i pod niego podstawiamy zlewkę.

W rozdzielaczu umieszczamy 25g (0,34 mola) alkoholu tert-butylowego (2-metylo-2-propanol, (CH₃)₃COH) oraz dodajemy 85 ml stężonego (około 35-36%) kwasu solnego. Rozdzielacz szczelnie zamykamy, a następnie wyciągamy go ze statywu i co jakiś czas całość wytrząsamy. Wytrząsanie prowadzimy przez okres 20 minut. Należy pamiętać że po każdym wytrząsaniu musimy wyrównać ciśnienie wewnątrz rozdzielacza. W tym celu wyjmujemy na chwile korek i wkładamy go ponownie. Po 20 minutach kilkukrotnego wytrząsania montujemy z powrotem rozdzielacz w statywie i zostawiamy całość do wyraźnego rozdzielenia się dwóch warstw (zwykle 5 minut). Powstaną dwie wyraźne warstwy: górna - nasz halogenek oraz dolna - nie przereagowany kwas i woda. Dolną warstwę spuszczamy do zlewki (już się nam nie przyda). W celu zneutralizowania resztek kwasu w produkcie reakcji dodajemy do rozdzielacza najpierw 20ml 5% roztworu NaHCO₃. Całość wytrząsamy i ponowie czekamy na rozdzielenie się warstw po czym spuszczamy dolną warstwę. Następnie dolewamy 20ml wody destylowanej lub demineralizowanej i ponownie wytrząsamy, czekamy na rozdzielenie się warstw i spuszczamy dolną warstwę wody. W celu osuszenia wrzucamy do rozdzielacza 5 gram bezwodnego chlorku wapnia lub bezwodnego siarczanu magnezu. Całość zostawiamy na 2 godziny. Jeśli powstaną dwie warstwy to dolną warstwę odrzucamy. Osuszony chlorek tert-butylu dekantujemy przez sączek (najlepiej pofałdowany w celu zwiększenia szybkości sączenia) do kolby destylacyjnej o pojemności 100ml. Kolejnym krokiem w celu oczyszczenia jest destylacja frakcyjna. Montujemy aparaturę do destylacji frakcyjnej. Zbieramy frakcje w temperaturze 49-51*C. Wydajność teoretyczna chlorku tert-butylu wynosi około 28g, co stanowi 90%. Wydajność praktyczna wynosi około 7-9 gram co stanowi około 22,5-29%.

Artykuł napisał:
MaLuTkI

Źródła:
- Karta Charakterystyki Merck’a
- ”Preparatyka Organiczna”, A. Vogel