Indygo było już znane w starożytności. Jest naturalnym barwnikiem który występuje w roślinach o nazwie rdest ptasi, urzet barwierski oraz indygowiec farbiarski. Właśnie z tej ostatniej rośliny, a dokładniej z liści otrzymywano go dawniej. Jest to tropikalny krzew występujący w Indiach posiadający pierzaste liście i kwiaty skupione w kłosach (na osadce umieszczone są bezszypułkowe kwiaty) o różowym zabarwieniu. Dziś zamiast wyodrębniać go z roślin, syntezuje się go (od 1890 roku). Nazwa zwyczajowa tego związku pochodzi od rośliny z jakiej go pozyskiwano - indygowiec. Inne nazwy to indygotyna i błękit indygowy.

Pod względem chemicznym jest to związek organiczny o wzorze sumarycznym C₁₆H₁₀N₂O₂. Jej nazwy systematycznej nie używa się gdyż jest zbyt skomplikowana: 2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on. Jest ciałem stałym (drobny proszek) o lekkim, charakterystycznym zapachu, koloru niebieskiego do fioletowego. Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się w kwasach nieorganicznych. Temperatura topnienia: około 300*C z jednoczesną sublimacją. Rozkłada się w temperaturze około 390*C. Nie jest niebezpiecznym związkiem: LD50 (mysz, doustnie) powyżej 32g/kg. Nie posiada właściwości higroskopijnych. Związek ten łatwo redukuje się np. pod wpływem Na₂SO₃ do leukozasady, które jednak łatwo utlenia się do indygo pod wpływem tlenu zawartego w powietrzu (po kilku godzinach). Łatwo z niego otrzymać izatynę (2,3-indolodion, C₈H₅O₂N), gdyż pod wpływem silnych utleniaczy (np. kwas siarkowy) redukuje się właśnie do niej. Poprzez suchą destylacje indygo otrzymuje się miedzy innymi anilinę.

Znajduje zastosowanie jako barwnik dodawany do żywności (E132). Innymi zastosowaniami jest dodawanie ich do opatrunkach oraz pieluchach jednorazowych. W chemii używany jako wskaźnik w chemii analitycznej.

Otrzymywanie

W XIX wieku opracowano syntetyczne otrzymywanie indygo z aniliny i kwasu chlorooctowego. W niniejszym artykule opiszę jego syntezę z kwasu fenyloglicyno-o-karboksylowego i wodorotlenku potasu.

Otrzymywanie kwasu fenyloglicyno-o-karboksylowego

Montujemy aparaturę z kolby kulistej jednoszyjnej o pojemności 500ml połączonej z chłodnicą zwrotną.

Umieszczamy w kolbie 20,6g (0,6mola) kwasu antranilowego, 32g (0,32 mola) węglanu sodu (bezwodny), 14g (0,15 mola) kwasu chlorooctowego oraz 300 ml wody destylowanej.

Uruchomiamy obieg wody w chłodnicy zwrotnej. Mieszaninę ogrzewamy do wrzenia w czaszy grzejnej przez 3 godziny po czym wylewamy zawartość kolby do innego naczynia (np. do zlewki). Zawartość naczynia chłodzimy do temperatury pokojowej po czym zakwaszamy roztwór stężonym kwasem solnym do odczynu słabo kwaśnego (czerwień Kongo) i całość zostawiamy na 12 godzin. Zanieczyszczony kwas odsączamy i przemywamy niewielką ilością wody. Kolejnym krokiem jest krystalizacja produktu w celu jego dalszego oczyszczenia. Krystalizujemy go z gorącej wody z dodatkiem niewielkiej ilości węgla aktywowanego (w celu odbarwienia). Po przeprowadzeniu krystalizacji umieszczamy kwas w suszarce z ustawioną temperaturą na około 100*C. Powinniśmy otrzymać około 11,5 grama kwasu fenyloglicyno-o-karboksylowego co stanowi około 39% wydajności teoretycznej.

Otrzymywanie indygo

W sporym tyglu niklowym umieszczamy 9,7g (0,05 mola) wcześniej przygotowanego kwasu fenyloglicyno-o-karboksylowego. Umieszczamy również 33g (0,6 mola) wodorotlenku potasu (nie rozdrabniamy go!) w pastylkach oraz 10ml wody destylowanej.

Tygiel ogrzewamy palnikiem do temperatury 260*C ciągle mieszając i kontrolując temperaturę. Całość zacznie się topić i przybierać powoli pomarańczowe zabarwienie. Ogrzewanie przerywamy gdy produkt przybierze wyraźny kolor pomarańczowy. Po niecałkowitym ostygnięciu rozpuszczamy całość w 300ml wody destylowanej. Całość wstrząsamy w obecności powietrza. Poprzez utlenienie powinien nam się wytrącić oczekiwany produkt. Utlenianie te jest dosyć powolne. Przemianę możemy łatwo przyspieszyć utleniając zakwaszoną kwasem solnym mieszaninę roztworu FeCl₃ do całkowitego wydzielenia barwnika. Wydzielony indygo odsączamy najlepiej na sączku ze spiekanym dnem. Indygo suszymy w suszarce z ustawioną temperaturą na 100*C. Powinniśmy otrzymać około 3,6 grama produktu co stanowi około 55% wydajności teoretycznej.