Kwas adypinowy (kwas heksanodiowy, kwas butano-1,4-dikarboksylowy) należy do alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Jest białym ciałem stałym nie posiadającym zapachu. Temperatura topnienia: około 150-153*C. Temperatura wrzenia wynosi około 330*C (warunki normalne), 205*C pod ciśnieniem 13 hPa. Temperatura samozapłonu: 405*C. Temperatura zapłonu: 196*C. Rozpuszcza się w alkoholach, eterach i acetonie. W wodzie jest trudno rozpuszczalny, a dokładnie: 24 g/l w 25*C. Gęstość kwasu adypinowego wynosi 1,36 g/cm³. Nie jest substancją niebezpieczną, klasyfikuje się go jako Xi, czyli drażniący. Na potwierdzenie tego jego dane toksykologiczne to: LD50 (szczury, inhalacja): 7,7 mg/l/4h, LD50 (szczury, doustnie): około 5700 mg/kg. Przy pracy z nim nienależny go dotykać gołymi rękoma, ponieważ powoduje podrażnienia oraz nie manipulować przy nim otwartym ogniem gdyż jest palny.

Wykorzystuje się go do produkcji nylonu, środków owadobójczych, klejów, zmiękczaczy oraz dodaje się go do proszku do pieczenia, nadzień i polew w wyrobach ciastkarskich i piekarskich (oznacza się go symbolem E355) - reguluje on kwaśność oraz nadaje specyficzny zapach. Jego dzienne spożycie nie powinno przekroczyć 5 miligramów na kilogram ciała. Występuje w burakach oraz w soku trzciny cukrowej.

Otrzymywanie

Aparatura do otrzymywania kwasu adypinowego wygląda następująco. W pierwszej szyi kolby kulistej trójszyjnej o pojemności 0,5l umieszczamy wkraplacz, w drugiej chłodnice zwrotną, a w trzeciej mieszadło mechaniczne. Aparaturę umieszczamy na łaźni wodnej. Całość ustawiamy pod wyciągiem ze względu na wydostające się tlenki azotu podczas utleniania.

Do kolby wlewamy 32ml (45,5g) kwasu azotowego o stężeniu około 60%. W wkraplaczu umieszczamy 8,4 grama (8,82ml) cykloheksanolu. Początek reakcji jest zagrożony wybuchem dlatego musimy ją zapoczątkować. W tym celu uruchamiamy obieg wody w chłodnicy zwrotnej oraz mieszadło mechaniczne. Kwas azotowy ogrzewamy na łaźni wodnej do wrzenia i następnie dodajemy 5 kropli cykloheksanolu. Upewniamy się czy przereagował on z kwasem. Nie możemy dopuścić do nagromadzenia cykloheksanolu w kwasie azotowym gdyż grozi to wybuchem! Po zapoczątkowaniu reakcji dodajemy całą zawartość wkraplacza kroplami w czasie 4-5 godzin. Należy pamiętać aby zawartość kolby stale wrzała. Po dodaniu całego cykloheksanolu do kwasu azotowego mieszaninę reakcyjną dodatkowo utrzymujemy we wrzeniu przez 15 minut celem doprowadzenia reakcji do końca.

Rozmontowujemy aparaturę i ciepłą mieszaninę szybko przelewamy do zlewki. Podczas stygnięcia roztworu powinien nam się wykrystalizować kwas adypinowy. Po ostygnięciu do temperatury pokojowej sączymy go na lejku z szklaną płytką porowatą i przemywamy go 4ml zimnej wody.

W celu oczyszczenia produktu rozpuszczamy go w 12ml stężonego kwasu azotowego i przeprowadzamy krystalizacje. Po wykrystalizowaniu kwasu adypinowego ponownie odsączamy go na lejku z szklaną płytką porowatą i przemywamy go 4ml zimnej wody.

Wydajność kwasu adypinowego o temperaturze topnienia 152*C wynosi 6,7g co stanowi 55% wydajności teoretycznej.

Bezpieczeństwo

Synteza jest niebezpieczna. Pierwszym zagrożeniem jest żrący kwas azotowy. Należy się z nim obchodzić ostrożnie. Jednak największym zagrożeniem podczas reakcji jest nagromadzenie się cykloheksanolu w kwasie azotowym co prowadzi do wybuchu! Należy upewnić się przed ciągłym dodawaniem substratu z wkraplacza że reakcja została zapoczątkowana. Trzecim zagrożeniem jest sam cykloheksanol. Podrażnia on skórę, oczy (pary) oraz drogi oddechowe. Dłuższa inhalacja tą substancją powoduje zaburzenia ze strony autonomicznego układu nerwowego. Doustne spożycie powoduje martwicę narządów wewnętrznych. Podsumowując - reakcje prowadzimy pod wyciągiem, w okularach ochronnych i w miarę możliwości w rękawicach ochronnych.

Literatura:
- ”Preparatyka Organiczna”, A. Vogel.