Nitrobenzen (C6H5NO2) jest jasnożółtą cieczą o ostrym zapachu gorzkich migdałów (podobnie jak benzaldehyd lecz w porównaniu do niego jest trujący). Wrze w temperaturze 210,9 °C, ma gęstość większą od wody (d=1,2055 g/cm3) i znaczny współczynnik załamania światła, łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, w wodzie jest prawie nierozpuszczalny. Jest substratem do otrzymywania innych związków organicznych jak np. dinitrobenzenu czy aniliny.
Otrzymywanie
Do kolby kulistej, pojemność 500 cm3, wlewa się 77 g (55 cm3) stężonego kwasu azotowego(V), następnie dodaje się małymi porcjami, starannie mieszając 14l g (62 cm3) stężonego kwasu siarkowego(VI). Podczas dodawania kwasu siarkowego mieszanina rozgrzewa się, dlatego ciecz należy chłodzić przez zanurzenie kolby w misce z zimną wodą. Kolbę zamyka się korkiem z dwoma otworami, w jednym umieszcza się termometr sięgający prawie do dna kolby, w drugim — chłodnicę zwrotną. Następnie przez chłodnicę (lub jeśli stosuje się kolbę dwuszyjną z wkraplacza) dodaje się porcjami (po 3-5 cm3) 44,5 cm3 benzenu.
Po dodaniu każdej porcji benzenu zawartość kolby wstrząsa się lub miesza energicznie w ciągu 5-30 min w celu jak najlepszego wymieszania benzenu z mieszaniną nitrującą. Jednocześnie trzeba obserwować wskazania termometru; temperaturę mieszaniny należy utrzymać w zakresie 50-60 °C. W razie potrzeby, kolbę ochładza się w strumieniu wody lub przez zanurzenie w misce z zimną wodą. Po dodaniu całej ilości benzenu, co trwa zwykle około 60min, kolbę umieszcza się na łaźni wodnej ogrzanej do temperatury 60 °C i w tej temperaturze ogrzewa się w ciągu 45 min. Co 5 min kolbą należy silnie wstrząsnąć w celu jak najlepszego wymieszania zawartości.
Po upływie tego czasu, reakcja jest ukończona. Zawartość kolby przelewa: się do rozdzielacza, w którym ciecz szybko rozdziela się na dwie warstwy: górna jest surowym nitrobenzenem, a dolna zużytą mieszaniną nitrującą (kwasy ponitracyjne). Dolną warstwę spuszcza się do kolby stożkowej, a pozostały nitrobenzen przemywa się przez wstrząsanie z 513 cm3 wody. W dolnej części rozdzielacza zbiera się nitrobenzen, w górnej - rozcieńczony roztwór kwasów. Następną czynnością jest usunięcie resztek kwasów. W tym celu nitrobenzen spuszcza się do kolby stożkowej o pojemności 250 cm3, i następnie .dodaje się parę centymetrów sześciennych nasyconego roztworu węglanu sodu. Zawartość kolby energicznie się miesza i po odstaniu bada się odczyn roztworu wodnego papierkiem lakmusowym. Odczyn roztworu powinien być obojętny; jeżeli jest kwaśny, należy dodać nową porcję węglanu sodu. Zawartość kolby przelewa się do rozdzielacza, spuszcza nitrobenzen do kolby stożkowej o pojemności 100 cm3, i dodaje 10 g sproszkowanego bezwodnego chlorku wapnia. Kolbę zamyka się korkiem i pozostawia do osuszenia aż do następnego dnia. Potem nitrobenzen sączy się na lejku w celu usunięcia zanieczyszczeń. Otrzymuje się około 50 g nitrobenzenu z wydajnością 80 %.
matey23